Page 65 - 《食品科学技术学报》2020年第5期
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6 0 食品科学技术学报摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 2020 年 9 月
氧基黄酮氨基酸衍生物 3 至 6。 学位移(啄)值为 172郾 66 处是羧基碳的特征峰,化学
2郾 2摇 化合物的结构表征 位移值为 171郾 41 处是酰胺基碳的特征峰,化学位移
1 13 值为 169郾 53 处是黄酮中羰基碳的特征峰,化学位移
对所 合 成 化 合 物 的 结 构 通 过 H NMR、 C
NMR、质谱的方法进行了表征。 以化合物川陈皮素鄄 值为 153郾 34, 151郾 55, 148郾 98, 147郾 83, 146郾 71,
3鄄O鄄乙酰甘氨酸(4) 为例,高分辨质谱( EI鄄HRMS) 143郾 91, 138郾 65, 137郾 91, 122郾 65, 122郾 05,
测得分子离子峰为 533郾 152 8,查拜隆表可知分子式 114郾 70, 112郾 17, 111郾 51 处是芳香碳的信号峰,化
为 C H O N,与实际分子式符合。 学位移值为 70郾 22 处是与氧相连的亚甲基碳的信
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H NMR (400 MHz, DMSO鄄d )谱图解析:化学 号 峰, 化 学 位 移 值 为 62郾 44, 62郾 28, 62郾 03,
1
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位移(啄) 值为 8郾 93 处,积分面积为 1,耦合常数为 61郾 90, 56郾 10,55郾 93 处是 6 个甲氧基的信号峰,
化学位移值为 40郾 87 处是与羧基相连的亚甲基碳
5郾 7 Hz 的三重峰为酰胺键上的氢;化学位移为 7郾 77
的信号峰。 由以上的碳谱分析可知,谱图中碳的
处,积分面积为 1,耦合常数为 8郾 5 和 1郾 7 Hz 的 dd
峰为黄酮 B 环 6忆位上的氢;化学位移为 7郾 65 处,积 化学位移值与预测的川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酰甘氨酸的
分面积为 1 耦合常数为 1郾 6 Hz 的双重峰为 B 环 2忆 碳谱相一致。
位上的氢;化学位移为 7郾 05 处,积分面积为 1,耦合 2郾 2郾 1摇 橘皮素鄄3鄄O鄄乙酸(1)的表征
常数为 8郾 6 Hz 的双重峰为 B 环 5忆位上的氢;化学位 白色固体,产率为 78% ,熔点为 120 ~ 122 益。
移为 4郾 38 处,积分面积为 2 的单峰为与氧相连的亚 1 H NMR (400 MHz, CDCl ) 啄 8郾 03 (d, J = 8郾 4 Hz,
3
甲基上的氢;化学位移为 4郾 14 和 4郾 02 处,两个积分 2H, 2忆鄄H 和 6忆鄄H), 6郾 99 (d, J = 8郾 4 Hz, 2H, 3忆鄄H
面积均为 3 的单峰为 B 环 3忆位和 4忆位上甲氧基的 和 5忆鄄H), 4郾 27 ( s, 2H, OCH ), 4郾 06 ( s, 3H,
2
氢;化学位移为 4郾 23 处,积分面积为 2,耦合常数为 OCH ), 3郾 93 ( s, 3H, OCH ), 3郾 89 ( s, 3H,
3
3
5郾 5 Hz 的双重峰为与羧基相连的亚甲基上的氢;化 OCH ), 3郾 88 ( s, 3H, OCH ), 3郾 84 ( s, 3H,
3
3
13
学位移为 4郾 00, 3郾 99, 3郾 98,3郾 97 处,积分面积均为 OCH )。 C NMR ( 100 MHz, CDCl ) 啄 176郾 94,
3
3
3 的 4 个单峰为黄酮 A 环 5 位、6 位、7 位及 8 位上 175郾 48, 171郾 13, 162郾 39, 155郾 53, 152郾 46,
甲氧基的氢。 由以上的氢谱分析可知,谱图中氢的 148郾 12, 144郾 52, 140郾 12, 137郾 81, 130郾 30,
积分面积及化学位移值与预测川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酰 121郾 60, 114郾 63, 113郾 54, 72郾 17, 62郾 45, 62郾 16,
甘氨酸的氢谱相一致。 61郾 85, 61郾 73, 55郾 55。 MS( ESI) m/ z 469郾 0 [ M +
C NMR (101 MHz, DMSO鄄d ) 谱图分析。 化 Na] 。 核磁谱图见图 2。
13 +
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图 2摇 橘皮素鄄3鄄O鄄乙酸(1)核磁图谱
Fig. 2摇 NMR spectra of tangerine鄄3鄄O鄄acetic acid (1)
摇
2郾 2郾 2摇 川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酸(2)的表征 OCH ), 3郾 90 ( s, 6H, 2OCH ), 3郾 89 ( s, H,
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13
白色固体,产率为 76% ,熔点为 150 ~ 152 益。 OCH )。 C NMR ( 100 MHz, CDCl ) 啄 175郾 62,
3 3
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H NMR (400 MHz, CDCl ) 啄 7郾 74 (d, J = 8郾 5 Hz, 170郾 42, 155郾 40, 152郾 60, 152郾 21, 149郾 25,
3
1H, 6忆鄄H), 7郾 62 (s, 1H, 2忆鄄H), 6郾 97 (d, J = 8郾 5 148郾 24, 146郾 85, 144郾 63, 140郾 42, 137郾 75,
Hz, 1H, 5忆鄄H), 4郾 30 ( s, 2H, OCH ), 4郾 06 ( s, 122郾 65, 121郾 71, 113郾 48, 111郾 34, 110郾 75, 72郾 62,
2
3H, OCH ), 3郾 94 ( s, 3H, OCH ), 3郾 92 ( s, 3H, 62郾 49, 62郾 10, 61郾 87, 61郾 76, 56郾 13, 56郾 07。 MS
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