Page 61 - 《食品科学技术学报》2020年第5期
P. 61

第 38 卷 第 5 期                     食 品 科 学 技 术 学 报                           Vol. 38 No. 5
    5 6    2020 年 9 月                 Journal of Food Science and Technology         Sep. 2020


   doi:10. 3969 / j. issn. 2095鄄6002. 2020. 05. 008                   文章编号:2095鄄6002(2020)05鄄0056鄄13
   引用格式:刘伟,李雪丽,汪秋安,等. 生物活性多甲氧基黄酮羧酸和氨基酸衍生物的合成及其结构表征[J]. 食品科学技术学
           报,2020,38(5):56 - 68.
           LIU Wei, LI Xueli, WANG Qiu蒺an, et al. Synthesis and structure characterization of bioactive polymethoxy flavonoids car鄄
           boxylic acid and amino acids derivatives[J]. Journal of Food Science and Technology, 2020,38(5):56 - 68.


         生物活性多甲氧基黄酮羧酸和氨基酸衍生物的

                                   合成及其结构表征



                       刘摇 伟 ,摇 李雪丽 ,摇 汪秋安 ,摇 单摇 杨                        1,2,4,*
                                              2
                               1,4
                                                            3
                      (1. 湖南省农业科学院 农产品加工研究所, 湖南 长沙摇 410125;
                           2. 湖南大学 研究生院 隆平分院, 湖南 长沙摇 410125;
                             3. 湖南大学 化学化工学院, 湖南 长沙摇 410082;
                    4. 果蔬贮藏加工与质量安全湖南省重点实验室, 湖南 长沙摇 410125)

       摘摇 要: 多甲氧基黄酮(PMFs)是一类存在于柑橘属植物中具有显著抗癌、抗炎和抗氧化等生物活
       性的天然产物。 为了提高多甲氧基黄酮类化合物的水溶性和药用价值,以 2 种来源丰富且抗癌活
       性高的多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为底物,分别经过氧丙酮氧化得到多甲氧基黄酮醇[3鄄羟基
       橘皮素(7)和 3鄄羟基川陈皮素(8)],化合物 7 和化合物 8 分别在 K CO 和 N,N鄄二甲基甲酰胺条件
                                                                   2  3
       下与氯乙酸乙酯进行 Williamson 反应,生成了多甲氧基黄酮羧酸酯类衍生物,再经碱性水解合成了
       2 种未见文献报道的多甲氧基黄酮羧酸衍生物[橘皮素鄄3鄄O鄄乙酸(1) 和川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酸(2)]。
       化合物 1 和化合物 2 在 CH Cl 作溶剂、1鄄(3鄄二甲基丙胺)鄄3鄄乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂和 4鄄N,
                               2  2
       N鄄二甲氨基吡啶为辅助剂的条件下,分别与 2 种不同的氨基酸甲酯盐酸盐发生缩合反应,得橘皮素
       和川陈皮素的氨基酸甲酯衍生物,然后经水解反应得到了 4 种新型多甲氧基黄酮氨基酸衍生物3 ~
                             1
                                      13
       6。 对所合成的化合物用 H NMR、 C NMR 和 MS 等方法进行了结构表征。
       关键词: 多甲氧基黄酮; 黄酮羧酸衍生物; 黄酮氨基酸衍生物; 合成; 结构表征
       中图分类号: TS209; O625郾 4摇 摇 摇 摇 摇 文献标志码: A

   摇 摇 多甲氧基黄酮(polymethoxy flavonoids,PMFs)是          脉粥样硬化等广泛的生物活性               [1 - 3] 。 它们对 HL鄄60
   存在于芸香科柑橘属植物中的天然产物。 目前已从                           白血病细胞、乳腺肿瘤细胞、小鼠皮肤癌等多种癌细
   柑橘属植物中分离鉴定出 40 余种多甲氧基类黄酮                          胞具有非同寻常的抗癌抗肿瘤活性。 研究发现,川
   类化合物,以柑橘( Citrus reticulata Blanco) 和甜橙           陈皮素在所比较的 42 种黄酮中显示出最强的抗增
   [Citrus sinensis (Linn. ) Osbeck]中的含量较高。 橘        殖活性,其影响范围包括肺癌、前列腺癌、结肠癌、黑
   皮素(tangeretin)和川陈皮素(nobiletin)是多甲氧基               素瘤、雌激素阳性受体乳腺癌和雌激素阴性受体乳
   类黄酮类的代表性化合物。                                      腺癌 6 种癌细胞      [4] 。 橘皮素可以在人类结肠肿瘤细
       PMFs 是具有平面结构和低极性的一类脂溶性                        胞内通过抑制周期蛋白依赖性激酶 CdK2 和 CdK4
   黄酮化合物,具有显著的抗癌、抗炎、抗氧化和防动                           活动与提升 CdK 抑制剂 P21 和 P27 的数量双重机


      收稿日期: 2020 08 24
      基金项目: 湖南省农业科技创新资金项目(2020CX47);“十二五冶国家科技支撑计划项目(2012BAD31B02)。
      第一作者: 刘摇 伟,男,副研究员,博士,主要从事果蔬发酵加工及综合利用方面的研究。
      共同第一作者: 李雪丽,女,硕士研究生,研究方向为农产品副产物综合利用。
   摇 *通信作者: 单摇 杨,男,研究员,博士,主要从事农产品加工与安全方面的研究。
   56   57   58   59   60   61   62   63   64   65   66