Page 71 - 《食品科学技术学报》2020年第5期

6 6 食品科学技术学报摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 摇 2020 年 9 月

MHz, CDCl ) 啄 173郾 58, 171郾 60, 168郾 69, 161郾 80, 128郾 37, 126郾 82, 122郾 22, 114郾 65, 114郾 41, 71郾 99,
3
154郾 09, 151郾 61, 148郾 10, 146郾 76, 144郾 07, 62郾 25, 61郾 96, 61郾 76, 61郾 58, 55郾 38, 53郾 48,
139郾 62, 137郾 89, 136郾 45, 129郾 91, 129郾 31, 52郾 09, 37郾 88。 核磁谱图见图 14。

图 13摇 川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酰甘氨酸甲酯(12)核磁图谱
Fig. 13摇 NMR spectra of nobiletin鄄3鄄O鄄acetylglycine methyl ester (12)
摇

图 14摇 橘皮素鄄3鄄O鄄乙酰苯丙氨酸甲酯(13)核磁图谱
Fig. 14摇 NMR spectra of tangerine鄄3鄄O鄄acetylphenylalanine methyl ester(13)
摇
2郾 2郾 14摇 川陈皮素鄄3鄄O鄄乙酰苯丙氨酸甲酯(14) 的 137郾 79, 136郾 40, 129郾 29, 128郾 36, 126郾 80,
表征 122郾 39, 122郾 11, 114郾 61, 111郾 26, 110郾 68, 72郾 03,

白色 固 体, 产 率 83% , 熔 点 为 102 ~ 104 益。 62郾 25, 61郾 90, 61郾 76, 61郾 59, 55郾 96, 55郾 90,
1
H NMR (400 MHz, CDCl ) 啄 8郾 55 (d, J = 7郾 9 Hz, 53郾 47, 52郾 08, 37郾 87。 核磁谱图见图 15。
3
1H, CONH), 7郾 57 ( d, J = 8郾 4 Hz, 1H, 6忆鄄H),
3摇 结摇 论
7郾 48 (s, 1H, 2忆鄄H), 7郾 18 ~ 7郾 05 (m, 5H, C H ),
6 5
6郾 84 (d, J = 8郾 6 Hz, 1H, 5忆鄄H), 4郾 78 ~ 4郾 73 (m,
以柑橘多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为原
1H, CH), 4郾 23 ( s, 2H, OCH ), 3郾 99 ( s, 3H,
料,分别经过氧丙酮氧化得到 2 种多甲氧基黄酮醇
2
OCH ), 3郾 89 ( s, 3H, OCH ), 3郾 87 ( s, 3H,
3 3 (化合物 7 和化合物 8),化合物 7 和化合物 8 分别
OCH ), 3郾 84 ( s, 3H, OCH ), 3郾 82 ( s, 3H,
3 3 与氯乙酸乙酯进行 Williamson 反应,生成的多甲氧
OCH ), 3郾 79 ( s, 3H, OCH ), 3郾 56 ( s, 3H,
3 3 基黄酮羧酸酯类衍生物,然后在碱性条件下水解,合
CH ), 3郾 15 ( dd, J = 17郾 5, 8郾 3 Hz, 1H, CH C
3 2a 6 成了 2 种未见文献报道的多甲氧基黄酮羧酸衍生物
H ), 3郾 02 ( dd, J = 17郾 5, 6郾 3 Hz, 1H, CH C (化合物 1 和化合物 2)。 以这 2 种橘皮素和川陈皮
5 2b 6
13 素羧酸衍生物为原料,以二氯甲烷作溶剂、1鄄(3鄄二
H )。 C NMR ( 100 MHz, CDCl ) 啄 173郾 57,
5 3
171郾 60, 168郾 64, 153郾 88, 151郾 66, 151郾 50, 甲氨基丙基)鄄3鄄乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI) 为缩
149郾 06, 148郾 15, 146郾 72, 144郾 08, 139郾 74, 合剂、4鄄N,N鄄二甲氨基吡啶(DMAP) 为辅助剂的条